Josie Moore le ha dado al sexo opuesto (y al amor) muchas oportunidades. En concreto, cuatro, si se cuentan todos sus compromisos fallidos. Un desastroso historial al que está a punto de sumar un nuevo nombre: el de Matthew Flanagan, el mejor amigo de su hermana.
Por una estratagema, han pactado que este (falso) compromiso será temporal y jamás pronunciarán el "sí, quiero". Sin embargo, a Josie le revuelve el estómago verse con el anillo en el dedo, y más cuando todo el mundo comienza a ver en Matthew el hombre perfecto para llegar hasta el altar.